Với vai trò Giám đốc Phát triển và Gắn kết Cộng đồng, Gary dẫn dắt toàn bộ hoạt động Phát triển của Ascentria—bao gồm gây quỹ, tiếp thị và truyền thông, vận động chính sách và gắn kết cộng đồng—nhằm tạo ra tầm ảnh hưởng lớn trong khu vực. Công việc của ông đảm bảo rằng mọi thông điệp, sự hợp tác và khoản đầu tư từ thiện đều khuếch đại sứ mệnh của Ascentria và mở rộng tầm ảnh hưởng của tổ chức. Ông là một nhà điều hành tập trung vào sứ mệnh, với bề dày kinh nghiệm trong việc xây dựng và dẫn dắt các chương trình chuyển đổi nhằm hỗ trợ cá nhân, gia đình và thanh thiếu niên, đồng thời tạo ra những con đường dẫn đến cơ hội cho tất cả mọi người. Trước khi gia nhập Ascentria, Gary từng đảm nhiệm đồng thời hai vai trò: Chủ tịch kiêm Chủ tịch Hội đồng quản trị của Quỹ Bright Horizons vì Trẻ em và Phó Chủ tịch cấp cao phụ trách Gắn kết Nhân viên của Bright Horizons. Thay mặt Quỹ, ông chỉ đạo các hoạt động, quản lý tài chính, quan hệ đối tác và tham gia tình nguyện để tạo không gian vui chơi cho những nhóm dân cư chưa được phục vụ đầy đủ trong nhiều môi trường bao gồm nơi tạm trú cho người vô gia cư, nơi tạm trú cho nạn bạo hành gia đình và các cơ quan cộng đồng khác. Với tư cách là SVP, Sự gắn kết của nhân viên, ông đã lãnh đạo việc tạo ra cách tiếp cận lấy nhân viên làm trung tâm, tập trung vào nghiên cứu để xây dựng văn hóa làm việc mang tính hỗ trợ, hòa nhập trong toàn công ty. Trong suốt thời gian ông làm việc, công ty thường xuyên được công nhận là Nơi làm việc tốt nhất cấp quốc gia và địa phương. Gary cũng đảm nhiệm các vai trò tập trung vào giới trẻ, bao gồm giáo viên, cố vấn, huấn luyện viên và cố vấn sức khỏe tâm thần. Gary có bằng ED.M. về Tâm lý Tư vấn tại Trường Sư phạm Sau đại học của Đại học Harvard, cùng với bằng Cử nhân Kinh tế của Trường Cao đẳng Hamilton.